Pada tahun 1928, sekolah ini mendapat namanya yang baru iaitu "Sekolah Clifford" sempena nama Gabenor Negeri Selat dan Pesuruhjaya Tinggi Malaya ketika ini, Sir Hugh Clifford. Kemajuan sekolah ini sebelum perang banyak bergantung kepada usaha-usaha gigih pendidik-pendidik keturunan Eropah, Arab, Cina, India termasuklah juga guru-guru Melayu. Ketika Perang Dunia II, sekolah ini bertukar status menjadi markas tentera Jepun sehingga tahun 1946. Selepas tamat perang, pembangunan dan kemajuan Sekolah Clifford dibangunkan bersunguh-sungguh oleh pemangku guru besar ketika itu, Encik Arumukham bersama-sama dengan kakitangan guru. Dalam masa tersebut, sekolah menghadapi banyak masalah kekurangan perabot dan buku-buku.
Sekolah Lelaki Clifford mula menawarkan mata pelajaran sains pada tahun 1946 dan dalam tahun-tahun 1940-an, menunjukkan prestasi yang cukup baik dari aspek peperiksaan. Senior Cambridge juga menyaksikan ramai lepasannya berpeluang belajar di institusi pengajian tinggi seperti Kolej Perubatan Raffles Singapura, Kolej Pertanian Serdang dan universiti luar negeri khusus Britain. Keputusan peperiksaan Senior Cambridge juga menunjukkan prestasi yang paling membanggakan kerana tidak ada seorang anak Melayu pun yang gagal ketika itu.
Pada ketika usia meningkat 100 tahun, Sekolah Clifford dipilih menjadi salah sebuah sekolah perintis Sekolah Bestari.
Pada 31 Mac 2014, SMK Clifford Kuala Kangsar telah melaksanakan persekolahan dua sesi; iaitu sesi pagi dan sesi petang.
Berikutan Blok A (blok bersejarah) mengalami kerosakan tidak serius, pihak pengurusan sekolah mengambil langkah berjaga-jaga dengan menutup sekaligus melarangkan Blok A untuk diduduki oleh para pelajar SMK Clifford.